一个在大城市打拼失败的女孩回到澎湖老家，发现父亲一直替她保管着高中时初恋写给她的 99 封未拆开的信。
设计师许若晴在台北经历了事业和爱情的双重打击后，狼狈地回到澎湖老家。沉默寡言的父亲老许在海边开了一家快要倒闭的民宿。整理旧物时，若晴发现了那个落满灰尘的铁盒，里面是她高中时初恋学长阿远去台北读大学后寄来的信。当初因为自卑和赌气，她一封都没拆。如今她一封封读着，看着那个男孩从充满希望到绝望地等待。巧合的是，阿远因为开发海岛旅游项目也回到了澎湖，两人相遇时，阿远已经订婚。若晴必须面对这个由自己的任性造成的遗憾，而在民宿改造的过程中，她也发现父亲一直守在澎湖，也是为了等待某个永远不会归来的爱人。
文艺气息浓郁，澎湖的阳光和海风是天然的滤镜。那种“错过”的遗憾感拍得很戳心，每一个未曾拆封的信封都像是一段被辜负的青春。虽然节奏偏慢，但情感浓度极高。
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